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<!DOCTYPE html>

<title>Chlorierung</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chlorierung</span></h1>

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</div>

<p><b>Chlorierung</b> – auch <b>Chlorieren</b> – ist in der Chemie eine Form der <a href="Halogenierung" title="Halogenierung">Halogenierung</a>. Dabei wird das <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Element</a> <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> in eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-</a><a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> eingeführt. Zur Einführung von Chlor in eine chemische Verbindung werden anorganische oder niedermolekulare <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> Chlorierungsmittel benutzt. Von den Chlorierungsmitteln ist molekulares Chlor das am häufigsten angewandte. Je nach Prozessführung unterscheidet man die thermische, die katalytische oder die <a href="Photochlorierung" title="Photochlorierung">photochemische Chlorierung</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chlorierungsreaktionen">Chlorierungsreaktionen</h2></div>

<p>Die Einführung von Chlor erfolgt über <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additions-</a> oder <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktionen</a>. Oft fördert die Anwesenheit typischer Halogenüberträger wie <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a> oder <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> die Chlorierung.<sup id="cite_ref-Römpp1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Technische Bedeutung hat die Photochlorierung. Dabei wird ein <a href="Alkane" title="Alkane">Alkan</a> in einer <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikalreaktion</a> in <a href="Chloralkane" title="Chloralkane">Chloralkane</a> überführt.<sup id="cite_ref-Hans_Peter_Latscha,_Uli_Kazmaier,_Helmut_Alfons_Klein_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hans_Peter_Latscha,_Uli_Kazmaier,_Helmut_Alfons_Klein-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Additionsreaktionen">Additionsreaktionen</h3></div>

<p>Monochlorierte <a href="Alkane" title="Alkane">Alkane</a> erhält man durch die Additionsreaktion von Chlorwasserstoff (HCl) an Alkene. Analog entsteht aus <a href="Cyclohexen" title="Cyclohexen">Cyclohexen</a> durch Chlorwasserstoff-Addition an die C=C-Doppelbindung <a href="Chlorcyclohexan" title="Chlorcyclohexan">Chlorcyclohexan</a>:

</p>

<p>1,2-Dichlorierte Alkane entstehen durch die Addition von Chlor (Cl<sub>2</sub>) an Alkene, z. B. Cyclohexen;

</p>

<p>Die Addition von Chlor (Cl<sub>2</sub>) an <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a> liefert analog zunächst <i>trans</i>-1,2-dichlorierte Alkene. Durch Anlagerung eines weiteren Chlormoleküls entstehen 1,1,2,2-Tetrachloralkane.<sup id="cite_ref-Hauptmann3_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann3-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitutionsreaktionen">Substitutionsreaktionen</h3></div>

<p>Die Photochlorierung von <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> liefert als Gemisch von Chlorierungsprodukten <a href="Monochlormethan" class="mw-redirect" title="Monochlormethan">Monochlormethan</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> (Methylenchlorid), <a href="Trichlormethan" class="mw-redirect" title="Trichlormethan">Trichlormethan</a> (Chloroform) und <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>; Schematische Darstellung ohne Berücksichtigung der <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">Stöchiometrie</a>:

</p>

<p>Alkylierte <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> (z. B. <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>) kann man gezielt in der Seitenkette (<a href="SSS-Regel" title="SSS-Regel">SSS-Regel</a>) oder am aromatischen Kern (<a href="KKK-Regel" title="KKK-Regel">KKK-Regel</a>) chlorieren.<sup id="cite_ref-Lüning_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lüning-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Hauptmann1_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> – In Allylstellung kann man Alkene mit <i>N</i>-Chlorsuccinimid chlorieren.

Durch Einwirkung von Phosphorchloriden oder Thionylchlorid auf <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> kann man Chloralkane herstellen, wobei die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> durch ein Chloratom substituiert wird.<sup id="cite_ref-Hauptmann1_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chlorierungsmittel">Chlorierungsmittel</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anorganische_Chlorierungsmittel_(Auswahl)"><span id="Anorganische_Chlorierungsmittel_.28Auswahl.29"></span>Anorganische Chlorierungsmittel (Auswahl)</h3></div>

<ul><li><a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a></li>

<li><a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a></li>

<li><a href="Antimon(V)-chlorid" title="Antimon(V)-chlorid">Antimonpentachlorid</a></li>

<li><a href="Hypochlorige_S%C3%A4ure" title="Hypochlorige Säure">Hypochlorige Säure</a></li>

<li><a href="Phosphoroxychlorid" title="Phosphoroxychlorid">Phosphoroxychlorid</a></li>

<li><a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a></li>

<li><a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a></li>

<li><a href="Sulfurylchlorid" title="Sulfurylchlorid">Sulfurylchlorid</a></li>

<li><a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a></li>

<li><a href="Chloramine" title="Chloramine">Chloramine</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Organische_Chlorierungsmittel_(Auswahl)"><span id="Organische_Chlorierungsmittel_.28Auswahl.29"></span>Organische Chlorierungsmittel (Auswahl)</h3></div>

<ul><li><a href="N-Chlorsuccinimid" title="N-Chlorsuccinimid"><i>N</i>-Chlorsuccinimid</a></li>

<li><a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a></li>

<li><a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloride</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp1-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp1_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 1: <i>A–Cl.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 720–721, 732–733.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hans_Peter_Latscha,_Uli_Kazmaier,_Helmut_Alfons_Klein-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hans_Peter_Latscha,_Uli_Kazmaier,_Helmut_Alfons_Klein_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II</cite>. Springer DE, 2008, ISBN 3-540-77107-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>56</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=0_TCxCKVWZgC&pg=PA56#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlorierung&rft.au=Hans+Peter+Latscha%2C+Uli+Kazmaier%2C+Helmut+Alfons+Klein&rft.btitle=Organische+Chemie%3A+Chemie-Basiswissen+II&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=3540771077&rft.pages=56&rft.pub=Springer+DE" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann3-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann3_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie.</i> 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 260, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-Lüning-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lüning_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ulrich Lüning: <i>Organische Reaktionen.</i> 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 89, ISBN 978-3-8274-1834-0.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann1-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann1_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann1_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Siegfried Hauptmann: <i>Organische Chemie.</i> 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 297, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

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